Ślady osadnictwa na obecnych terenach Kępna sięgają epoki brązu. Świadczą o tym liczne wykopaliska archeologiczne. Najwięcej starych przedmiotów odkryto na terenie prasłowiańskiego cmentarzyska na Górce Wiatrakowej (obecnie Osiedle 700-lecia). Innym dowodem dawnego osadnictwa jest pradawne grodzisko, tzw. Kopiec. Znaleziono tu fragmenty naczyń oraz pozostałości drewnianych domów. Znaleziska pochodzą z okresu średniowiecza.

Pierwsza pisana informacja o Kępnie to dokument dotyczący spotkania jakie miało miejsce w dniu 15 lutego 1282 r. Doszło wówczas do zjazdu dwóch książąt, w czasie którego książę pomorski Mściwój II zapisał swoje ziemie jako darowiznę księciu wielkopolskiemu Przemysłowi II, późniejszemu królowi Polski. Na pamiątkę tego wydarzenia w czasach współczesnych u podnóża Kopca ustawiono pamiątkowy głaz.

W 1283 r. Kępno wymieniane jest już jako miasto. Prawdopodobnie, co typowe dla tamtego okresu, jego lokacja została przeprowadzona za pomocą niemieckich kolonistów. Stąd obok nazwy polskiej Campno równolegle występowała w XIII i XIV wieku nazwa niemiecka Langenfurt. Wskutek procesu polonizacji mieszkańców miasta wyszła ona jednak wkrótce z użytku.

Kępno było początkowo miastem królewskim. Własnością prywatną stało się w roku 1365, kiedy to król Kazimierz Wielki przekazał je w ręce Wierzbięty z Paniewic. Była to nagroda za pomoc udzieloną królowi w tłumieniu buntu Maćka Borkowica. Wraz z kolejnymi zmianami właścicieli Kępno stopniowo podupadało. Wiązało się to z rozwojem pobliskiej osady ? Baranowa oraz licznymi walkami toczonymi w okolicy (np. najazd Tatarów). W wyniku utraty rangi, Kępno straciło prawa miejskie.

Kępno rozkwitło ponownie w XVII w. Na przełomie lat 1660/1661 znów otrzymało prawa miejskie. Wraz z nimi nadano także herb. W herbie Kępna na niebieskim tle widnieje biały łabędź stojący na zielonej kępie.

Do 1793 Kępno leżało w województwie sieradzkim. W wyniku II rozbioru Polski znalazło się na obszarze zaboru pruskiego (od 1795 r. jako część departamentu kaliskiego Prus Południowych). W 1807 r. miasto weszło w skład departamentu kaliskiego Księstwa Warszawskiego, by po kongresie wiedeńskim w 1815 r. powrócić w granice Prus.

Panowanie pruskie, a od roku 1871 niemieckie, przyniosło oprócz zaostrzającej się polityki germanizacyjnej także dynamiczny rozwój gospodarczy, przestrzenny i architektoniczny. W II poł. XIX w. w mieście powstały liczne budynki użyteczności publicznej oraz nowoczesna infrastruktura techniczna. Po I wojnie światowej Kępno wróciło w granice państwa polskiego 17 stycznia 1920, w wyniku powstania wielkopolskiego.

Niemcy wkroczyli do Kępna 1 września 1939. Z relacji świadków wiadomo, że pierwszy samochód zwiadowczy wjechał na rynek około godziny 12.30. Parę minut później pojawiły się oddziały wojskowe.

Okupanci zrabowali między innymi dzwony kościelne. W styczniu 1945 r. do Kępna od strony Wieruszowa zbliżyły się wojska radzieckie wypierając stopniowo oddziały niemieckie. Niemcy stawili niewielki opór w okolicy wsi Olszowa jednak został on szybko przełamany i 21 stycznia 1945 r. miasto zostało zajęte przez Armię Czerwoną.

Od 1945 roku następuje dalszy rozwój Kępna. Powstają nowe budowle, szkoły i zakłady przemysłowe. Wokół "starego miasta", stanowiącego centrum, powstają nowe osiedla. W latach 1975-1998 miasto administracyjnie należy do woj. kaliskiego. Powiat kępiński przywrócono 1 stycznia 1999 roku.